Il forte di San Leo si erge su un masso calcareo, e venne edificato per la prima volta dai Romani.
Durante il Medioevo, la fortezza venne contesa da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi.
Dopo essere stata espugnata nella seconda metà del Trecento, dai Malatesti, la fortezza cadde nelle mani di Federico da Montefeltro al quale si devono i lavori di riedificazione della rocca, commissionati all’architetto Francesco di Giorgio Martini.
I lati della rocca vennero dotati di artiglieria e le vie d’accesso protette da avamposti militari.
Dal 1631 al 1906 la fortezza venne adibita a carcere, e nelle sue celle accolse prigionieri come Felice Orsini, e Cagliostro.
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