Porta Grazia rappresentava anticamente il monumentale accesso alla Cittadella, imponente fortificazione, edificata tra il 1680 e il 1686 per volere degli spagnoli, e ad opera dell’architetto Carlos de Grunemberg.
Sul finire degli anni Cinquanta a seguito dell’ampliamento del cantiere navale Cassaro fu necessaria la demolizione della Porta Grazia, e la conseguente ricostruzione nel 1961 alla sommità della gradinata di Piazza Casa Pia dove si trova tutt'oggi.
Così chiamata in memoria di una preesistente chiesa distrutta per far posto alla Cittadella, la porta ad arco opera di Domenico Biondo e figli, è decorata da tre mascheroni grotteschi di cui quelli laterali sostenevano originariamente il ponte levatoio della fortezza, e inquadrata da due pilastri sormontati da capitelli e ghirlande; lateralmente si aprono due finestre ottagonali.
L’opera monumentale XVII secolo), opera di Domenico Biondo e figli. Nel 1961 fu smontata dal luogo di origine e ricollocata nella centrale piazza "Casa Pia".