Porta Pia si apre nelle Mura aureliane, e deve la sua fama all’evento del 1870 durante il quale si assitette alla fine del potere temporale dei papi.
Il tratto di mura adiacente alla porta venne colpito più volte dall’artiglieria del Regno d'Italia, fino a quando non si creò una breccia nelle Mura, nota come Breccia di Porta Pia, che consentì ai bersaglieri italiani di entrare in città. In corrispondenza della breccia, vi è un monumento in marmo e bronzo, mentre di fronte alla porta, al centro del piazzale, si erge il Monumento al Bersagliere, eretto per volere di Benito Mussolini.
La porta deve il suo nome a colui il quale ordinò la costruzione, ossia papa Pio IV, e venne realizzata su disegno di Michelangelo tra il 1561 e il 1565 al fine di sostituire Porta Nomentana.
L’attuale aspetto della Porta è naturalmente diverso da quello originale, date le continue modifiche che si sono avute nei secoli.
I lavori furono in ogni caso condotti dall’architetto Buonarroti, a cui successe Giacomo Del Duca.
Il progetto di Michelangelo prevedeva la realizzazione di una porta che invece di essere funzionale doveva garantire un certo aspetto teatrale-pittorico.
Non a caso è collocata alla fine della strada Pia, e proseguiva per l’attuale via XX Settembre, a concludere con un prospetto frontale che iniziava dal Quirinale.
La porta era arretrata rispetto alle mura, a queste collegata tramite due tratti di muro laterali obliqui, e presentava una sola arcata con la facciata rivolta verso la città.
Al 1575 risale l’apertura di una seconda arcata, per agevolare il traffico.
La facciata esterna alla città venne edificata su progetto di Virginio Vespignani, e in linea con la cinta muraria, ospita due statue, fiancheggiate da quattro colonne, che raffigurano Sant’Agnese e Sant’Alessandro, entrambe inserite all’interno di nicchie.
All'interno dei fabbricati che uniscono le due facciate della porta si trova il Museo Storico dei Bersaglieri con la tomba monumentale di Enrico Toti. Lateralmente alla porta interna alla città è presente una decorazione strana, ossia una bacinella con un asciugamano e un sapone, a ricordo delle origini di papa Pio IV, un Medici che discendeva da una famiglia di barbieri milanesi, mentre sotto alla finestra destra è scolpito un mascherone ghignante con le ali uncinate, seguito da un masso appena sbozzato sito sotto l’altra finestra.