La Fortezza Medicea, situata sul Colle di San Donato, è l’emblema dell’architettura militare difensiva del cinquecento.
La struttura inglobata nella cinta muraria al fine di essere adattata all’area su cui sorge fu edificata con impianto pentagonale irregolare, con bastioni di differente impostazione e scarpa posta ad un’altezza elevata rispetto alla parete a piombo
Al 1319 risalgono i lavori di fortificazione della città, e la conseguente realizzazione del Cassero di San Donato demolita nel 1343 dai cittadini in rivolta contro il Vescovo Guido Tarlati.
Con l’ascesa al potere della città dei fiorentini, la fortezza fu ricostruita, ma durante la rivolta del 1502 gli aretini cercarono nuovamente di demolirla.
Ricostruita secondo i canoni moderni delle fortificazioni su progetto di Giuliano e Antonio da Sangallo, venne abbattuta nel 1530.
Quella che noi oggi possiamo ammirare è il frutto di una ennesima ricostruzione avvenuta tra il 1538 e il 1560 su commissione di Cosimo I de' Medici ad opera di Antonio da Sangallo il Giovane.
La nuova fortezza era delimitata da un ampio fossato, e comprendeva i bastioni del Belvedere, della Spina, della Diacciaia, nonché le stanze, le gallerie e i pozzi.
A metà dell’Ottocento la struttura venne acquistata dalla famiglia Fossombroni, ma nel 1893 passò nelle mani del Comune che l’adattò a giardino e passeggio per il pubblico.